Brian (Michael Seater) ist ein schüchterner Teenager und er ist noch Jungfrau. Sein blauer Van ist jedoch heiß begehrt. Er vermietet sein geräumiges Auto, das den Namen Sin Bin trägt, an Freunde und Mitschüler, damit diese darin ungestört romantische Abenteuer erleben können. Brian trifft schließlich auf den sehr hilfreichen Mitschüler Tony (Bo Burnham) und seine Freundin Suzie (Emily Meade). Tony vereinbart einen Deal mit Brian: Tony will den Sin Bin nutzen und im Gegenzug bringt er Brian bei, wie man Frauen verführt. Der unerfahrene Brian gerät damit jedoch in eine seltsame Dreiecksbeziehung, denn er verliebt sich natürlich ausgerechnet in Tonys Freundin Suzie.
