La primera temporada de Two and a Half Men comenzó el 22 de septiembre de 2003 y finalizó el 24 de mayo de 2004 con un total de 24 episodios. La historia comienza con la llegada de Alan y Jake a la casa de Charlie, tras el divorcio del primero con su esposa Judith. Lo que se supone, sería una "estancia de una semana", se convierte en una "convivencia permanente". Esto permitirá que Charlie y su sobrino construyan un "enlace isospechado" entre ellos.
