Da un anno Olivia Grayham lotta per diventare organizzatrice di eventi. Una grande occasione le si presenta grazie alla migliore amica Alexandra, che ha in mente di realizzare alcuni dei suoi video sulle tendenze di stile, molto popolari su YouTube, a bordo di una crociera ai Caraibi. Incaricata di organizzare un importante evento sulla nave, Olivia ha pianificato tutto fino all'ultimo dettaglio non sapendo però di dover fare i conti con Tony Rieves, il nuovo capitano della crociera. Si renderà presto conto che nella vita gli imprevisti (anche quelli d'amore) sono sempre dietro l'angolo.
