Alan e Charlie vanno al cinema e qui trovano Judith, che si trova in compagnia dell'allenatore della squadra di calcio di Jake Phil. Charlie quindi consiglia al fratello di ricominciare a uscire con qualcun'altra e di rinnovarsi e si offre di aiutarlo. Il giorno dopo i due vanno a fare shopping lasciando Jake con la nonna. Alan adotta quindi un nuovo stile e comincia ad aprirsi al cambiamento.
