Il nonno di Judith viene a mancare e Alan eredita un orologio a pendolo antico e di valore, che ha intenzione di vendere per fare un po' di soldi; assieme a Jake si reca quindi a Sacramento, ma durante il viaggio di ritorno il bagagliaio si apre e l'orologio va in frantumi. Charlie, intanto, per superare l'insonnia che lo affligge, fuma della marijuana su prescrizione assieme a Berta: vedrà tutte le sue ex tra cui Rose, che però è davvero lì presente.
