Evelyn consegna ad Alan il diario che Charlie teneva in una cassetta di sicurezza e che rivela una profondità inaspettata; la donna poi si offre come arredatrice a Walden e, sebbene Alan lo metta in guardia, alla fine i due finiscono a letto. Jake, intanto, sfrutta l'infatuazione che la sua tutor Megan ha per Walden per farci sesso.
