네이트 쿠퍼(조엘 데이비드 무어)는 감수성이 예민한 6살이란 나이에 전학생으로 온 크리스타벨 애벗(패리스 힐튼)을 보고 첫눈에 반한다. 하지만 그녀에게 사랑을 고백하고 발렌타인 데이 카드를 전해줄 틈도 없이 가족 모두가 멀리 이사를 가게 된다. 네이트는 성인으로 자라나면서 많은 여자친구들을 거치지만 크리스타벨에 견줄만한 상대를 만나지 못하자 자신의 짝은 크리스타벨 뿐이라는 결론을 내리고 어릴 때 살았던 LA로 돌아가 크리스타벨을 찾기 시작한다. 다행히 크리스타벨은 아직까지 싱글이며 미모도 여전했다. 하지만 싱글로 남아있는 이유가 있었다. 크리스타벨과 초등학교 때부터 단짝이었고 어릴 때부터 피부병과 검게 변색된 치아 때문에 저주 받은 외모의 준(크리스틴 라킨)과 같은 집에 살며 요가도 같이 하고 심지어 데이트도 같이 했다. 또한 크리스타벨은 준을 홀로 남겨둔 채 혼자만 데이트 나가는 일은 절대 하지 않을 거라고 공언한 상태였다. 네이트는 크리스타벨과 사귀고 말겠다고 결심하고 두 사람을 떼어 놓기위해 준의 데이트 상대를 물색하기 시작한다. 하지만 돈을 주고 고용한 남자조차도 준을 일단 보면 줄행랑을 쳐버린다. 네이트는 준의 외모를 바꾸지 않곤 이 계획이 성공할 수 없음을 깨닫고 준을 변신시키는 조력자가 되려는 사이 치과의사에, 몸짱에, 하버드 출신에, 모든 조건을 갖춘 완벽한 남자 요한이 나타나게되면서 네 사람 사이에 상상 할수 없는 일이 벌어지기 시작한다.
