Slim, succesvol en charmant: Elsie is de perfecte vriendin; ze is toevallig ook een serie monogamist, met een lange geschiedenis van gebroken harten. Wanneer Elsie het uitmaakt met haar oude vriendin om een andere vrouw te achtervolgen, wordt ze geconfronteerd met de afkeuring van haar moeder, tegenstrijdige adviezen van vrienden en het knagende vermoeden dat ze misschien een grote fout heeft gemaakt. Portrait of a Serial Monogamist speelt zich af in de wijk Parkdale in Toronto en nodigt het publiek uit om achter de schermen te kijken naar een wereld van slimme, grappige en herkenbare vreemde karakters, die omgaan met de universele complicaties van moderne relaties. Dit is niet het zoveelste coming-out-verhaal, dit is een frisse romantische komedie uit de middelbare leeftijd.
