Henry (Jason Sudeikis) is een introverte architect. Nadat zijn vrouw Penny (Jessica Biel) is omgekomen bij een auto-ongeluk besluit hij Millie (Maisie Williams), een dakloze tiener, te helpen. Millie wil met behulp van haar vriend "Dumbass" (Orlando Jones) naar een afgelegen eiland zeilen.
