Bobby Bishop ( Vincent Gallo ) heeft het gemaakt. Hij heeft zijn eigen tv-programma, verdient bakken met geld en wordt aanbeden door vrouwen. Maar ondanks zijn succes is Bobby niet gelukkig. Hij mist zijn ex-vriendin Lily ( Courteney Cox ) en bovendien kan hij de druk niet meer aan. Midden in een live-uitzending slaan bij Bobby de stoppen door. Na deze pijnlijke gebeurtenis vertrekt hij naar New York, terug naar Lily. Maar zijn ex-vriendin heeft inmiddels een ander leven opgebouwd. Achtervolgd door zijn irritante manager en gehinderd door Lily's gestoorde familieleden, probeert Bobby zijn ware liefde terug te winnen.
