Als Will na drie maanden van de Virgin Eilanden terugkeert naar New York, komt hij erachter dat zijn beste vrienden Jack en Grace wel heel erg dicht tot elkaar zijn gekomen. Grace zit met een dilemma; moet ze voor de lieve en zachte Josh kiezen, of voor de stoere en rijke Ben? Jack lost het probleem voor haar op. Intussen laat Karen haar dienstmeid Rosario in de bak draaien voor zwarte parels die zij probeerde mee te smokkelen.
