Quando Courtney (vista pela última vez no episódio "Fish in a Drawer") sai da prisão e retorna a vida de Charlie, os dois voltam a ficar juntos. Só que a intenção de Courtney é somente levá-lo para cama e percebendo que ela está tirando vantagem, Charlie decide terminar por aí. Mais tarde, depois de conversar com Alan na varanda, Charlie decide procurá-la e voltar com ela de uma maneira tão desesperadora que Charlie acaba se machucando quebrando a porta de vidro da casa de Courtney. No fim, Courtney visita Charlie no hospital, e este declara - com dor - que ainda gosta dela.
