Jake está saindo com Katy, porém Charlie, bêbado, fracassa tudo e Jake promete vingança. Alan e Jake visita Evelyn que está fazendo aniversário, porém solitária. Jake, para vingar, convida Evelyn para passar uns dias na casa da praia. Charlie e Alan, tentando animar a mãe, planejam um encontro entre ela e Russell, um farmacêutico que aparece na festa com uma mulher de 30 anos, que após se conhecerem, apaixona por Evelyn.
