Khi Ted liên tục bị xúc phạm bởi ông chủ cũ của mình, người hiện đang làm việc cho anh ta trong một dự án, anh ta được yêu cầu sa thải người này, nhưng anh ta thấy đó là một điều khó khăn để làm. Trong khi đó, Barney cung cấp cho Lily rất nhiều tiền để vẽ một bức chân dung khỏa thân của anh ta.
