Alan verabredet sich mit einer alten Bekannten. Charlie sagt seinem Bruder voraus, dass er nicht nur am gleichen Abend mit Cynthia bereits schlafen, sondern sie auch noch ihrer besten Freundin – Alans Ex-Frau – davon erzählen wird. Und tatsächlich verläuft der Abend so, wie es Charlie vorausgesagt hat. Allerdings erfährt Alan auch noch, dass seine Ex-Frau mit ihrem neuen Lover überglücklich ist. Alan will nun um jeden Preis hinter Herbs Geheimnis kommen…
