Toujours très abattu de sa rupture avec Bridget, Walden décide qu'il est temps de commencer à chercher la nouvelle Mme Schmidt. Il rencontre Courtney (Jenny McCarthy) dans un bar et les deux finissent par très bien s'entendre. Ils entament alors une relation superficielle, un peu comme celle que Charlie et Courtney partageaient. Alan, qui sait que Courtney est une escroc, décide de se confronter à elle par rapport au fait qu'elle profite de Walden qui, de son côté, a le cœur brisé. Courtney décide d'ignorer Alan. Ce dernier appelle Bridget et lui explique la situation. Bridget arrive et Walden est obligé de choisir entre Courtney, avec qui il prend beaucoup de plaisir au niveau charnel, et Bridget, celle qu'il aime vraiment. Après une hésitation, Walden choisit Bridget qui lui révèle que Courtney est une escroc et donne 50 000 $ à cette dernière pour laisser Walden tranquille. Très reconnaissant de l'aide qu'Alan lui a apporté, Walden accepte qu'Alan s'installe de façon permanente et Berta décide de ne plus vivre dans la maison à Malibu mais de continuer tout de même son travail.
