Ted scopre che Lily ha sabotato molte delle sue relazioni amorose volte al matrimonio, quella con Robin compresa; l'ultima è quella avuta con Karen, e per questo litiga violentemente con lei. Lily capisce che agire da onnipotente è sbagliato, e così si scusa con Ted con una lettera; la perdona ma si lascia comunque con Karen. Ritornando all'appartamento, Ted chiede a Robin di essere il suo «più uno» e godono del pasto che Lily ha preparato per scusarsi. Dopodiché Ted fa una proposta per scherzo a Robin, chiedendola di essere la sua «moglie di backup». Lei accetta. Nel frattempo, Barney scopre, grazie a Marshall, la comodità di indossare una camicia da notte maschile al posto di un più sobrio smoking da notte, ma senza il suo precedente indumento riesce a farsi sfuggire l'occasione di copulare con una ragazza.
