Jake partecipa alla sua prima festa con ragazze e Alan e Charlie cercano di fargli entrambi da maestri, ma Alan si rende conto di essere del tutto impreparato, a differenza del fratello. I due lo portano quindi a farsi i capelli e a fare shopping e Charlie lo guida passo passo durante la festa tramite il cellulare, riuscendo nel contempo a far colpo su una cameriera che aveva adocchiato Alan, preferendo però farsi dare il numero anziché uscirci la sera stessa per poter aiutare il nipote. Jake, grazie ai suoi consigli, riesce a baciare la ragazza che gli piace. Alan confessa a Charlie di invidiare Alan perché il fratello non l'ha mai aiutato come sta facendo con Jake quando aveva la sua età.
