Charlie scopre che Alan frequenta un sito di appuntamenti mentre Rose aiuta Jake nella preparazione del compito di storia. Rose confessa a Charlie di essere sul punto di trasferirsi a Londra per lavoro ma anche perché la loro relazione è ormai al limite mentre Alan si incontra con Beverly, conosciuta sul sito. Alan e Beverly passano la notte insieme mentre Charlie chiede a Rose di non andarsene, convinto che tutto sia in realtà una farsa: la ragazza tuttavia se ne va per davvero e Charlie, al suo rientro a casa, trova Alan legato al letto e vestito da donna.
