Durante la cena del Ringraziamento a casa di Charlie arriva Courtney, rilasciata dal carcere, con la quale va per tre giorni a Las Vegas per poi riprendere a frequentarla. Ben presto la donna lo prosciuga economicamente e fisicamente e quando Charlie si rifiuta di pagare l'affitto a suo fratello James, i due si lasciano, per poi tornare insieme poco dopo nonostante i consigli di Alan.
