Charlie esce con Michelle, una dermatologa più grande di lui; inizialmente l'età lo inibisce, ma alla fine Alan lo convince a darle una possibilità. Tutto fila liscio finché non incontra Shona, la figlia ventenne e disinibita di Michelle. Charlie, conoscendosi, decide di lasciare Michelle prima di combinare un disastro, ma quando scopre che non reggerebbe i suoi ritmi ritorna da Michelle.
