Affascinato dal suo nuovo ragazzo Vince, Will mette alla prova la sua relazione presentandolo alla troppo critica Grace per la sua approvazione. Tuttavia, quando Grace interrompe bruscamente la presentazione, Will si convince della sua disapprovazione nei confronti di Vince e inizia così a mettere in dubbio i suoi stessi sentimenti. Nel frattempo, Karen lancia una bomba a Jack, rivelando che dopo il suo imminente matrimonio la loro amicizia sarà cambiata per sempre, costringendolo a iniziare i casting per la sua sostituzione.
