Will viene a sapere che Karen ha saltato la sua visita medica, così la porta da uno dei migliori dottori della città. Solo dopo che il dottore fa una dimostrazione su Will, Karen si obbliga. Mentre è in ufficio, Jack flirta con un infermiere maschio, e più tardi annuncia che diventerà lui stesso un infermiere. Il problema è che la formazione costa 2.700 dollari e Will e Karen sono riluttanti a dargli i soldi. Una volta pagate le tasse, Jack, volubile come sempre, annuncia che ha iniziato a fare surf e che ha bisogno di 1600 dollari per le lezioni. Will e Karen stanno per informare la scuola per infermieri della sua decisione di abbandonare gli studi, fino a quando Jack se ne esce con un modo inventivo per dare a Karen le sue pillole di calcio.
