Scott Woolley, sotto lo pseudonimo di Haley Joel Osment, assume Grace per progettare il suo nuovo ristorante a condizione che Grace licenzi Karen dal suo studio di design. Più tardi Grace racconta a Karen dell'incidente e si rendono conto che l'uomo che ha assunto Grace è in realtà Woolley. Grace e Karen decidono di intrappolarlo nella sua bugia. Nel frattempo, Jack porta Will fuori per una serata tra uomini per non pensare a Vince, ma finisce per abbandonare Will al club. Nel tentativo di farsi perdonare da Will, Jack lo porta fuori a pranzo e cerca di ignorare tutti quelli che lo circondano tranne Will. Il compito diventa incredibilmente difficile quando Jack si accorge che Patti Lupone è entrata nel ristorante.
