Castle en Beckett plannen een romantisch weekendje weg in de Hamptons, maar hun reis wordt minder romantisch als een stervende man in het zwembad strompelt. Castle en Beckett helpen de plaatselijke politie bij het onderzoek. Het onderzoek leidt naar een gepensioneerde gangster, Vincent Cardono (Don Stark), smokkelaars van methamfetamine uit de Hamptons en een corrupte politie plaatsvervanger. Ondertussen proberen Ryan en Esposito uit te vinden wie Beckett's vriendje is. Ryan ontdekt per ongeluk de geheime relatie van Castle en Beckett, tijdens een verhoor van een verdachte, die laat vallen dat hij werd ondervraagd door "de schrijver en zijn vriendin". Ryan zijn vermoedens worden bevestigd wanneer de verdachte vertelt dat Castle's vriendin "Kate" heet.
