Alan, assieme a Charlie, incontra Sherry, la ragazza che frequentava suo fratello qualche tempo prima; ne rimane folgorato e, con qualche difficoltà, riesce ad ottenere un appuntamento. L'incontro va molto bene e i due si rivedono la sera successiva: l'eccessiva competizione che Alan sente con Charlie, tuttavia, manda a monte la serata.
