Charlie esce con una ragazza, Sherry, che si dimostra molto indipendente, mentre Alan e Jake discutono per i compiti a casa. Charlie, parlando con Rose, capisce che Sherry è una sorta di suo corrispettivo al femminile: tenta quindi di lasciarla, ma ci finisce a letto ancora una volta, per poi essere di nuovo scaricato. Charlie quindi tronca la relazione.
