Alan presta una piccola somma a Charlie ma questi non vuole restituirgliela. Alan e Jake se ne vanno quindi a casa di Herb e Judith: l'uomo passa poi da Charlie per prendere alcune cose di Alan e i due si ubriacano insieme mentre Alan si infila senza volere nel letto di Judith. Questa lo caccia di nuovo e lo costringe a chiedere scusa a Charlie, che lascia il fratello fuori per tutta la notte.
