Alan tenta di rallentare con Judith ma non ci riesce granché, mentre Charlie usa la minaccia di mandarlo all'accademia militare per approfittarsi un po' di Jake. Herb, alla fine, ritorna da Judith proprio quando questa si rende conto di non poter tornare con Alan. Sei settimane più tardi i due annunciano che aspettano un bambino; Alan tuttavia viene colto dal dubbio se il figlio sia suo.
