Charlie è alle prese con un'irritazione intima mentre Jake comincia le scuole medie: il padre e lo zio tentano di metterlo in guardia da tutte le difficoltà che si trovano in questo cambiamento ma lui si spaventa per tutte le cose che gli raccontano e marina la scuola. Alla fine Alan tenta di insegnargli l'importanza del coraggio, rimediando però solo un pestaggio da un automobilista, mentre si scopre che l'irritazione di Charlie è una reazione allergica dovuta alla tinta per capelli.
