Alan esce con una donna della sua età e invita Charlie a cercarsi una compagna più matura delle ragazze che frequenta di solito; dopo l'ennesima avventura Charlie accetta un'uscita in quattro, che però non va molto bene. L'uomo tuttavia rimane impressionato da Linda, la donna che gli viene presentata, e dopo essere stato arrestato per ubriachezza molesta finge di averlo fatto per uscire con lei, ottenendo così una cena insieme.
