Alan e Charlie discutono della nuova relazione del primo, Donna, e il fratello riesce a convincerlo a non lasciarsi trascinare di nuovo in un impegno a lungo termine, anche perché la loro vita sessuale è parecchio piatta. Alan, seguendo i consigli di Charlie, lascia Donna poco prima che questa gli proponesse un menage a trois, mentre Charlie, tentando di aiutare Jake a far conquiste, si prende una spruzzata di spray urticante negli occhi.
