Alan chiede a Lindsay di sposarlo, usando col suo consenso l'anello che Walden voleva dare a Zoey, ma lei, già fidanzata con Larry, lo rifiuta; cerca quindi conforto in Judith e i due, dopo essersi ubriacati, finiscono a letto insieme e decidono di sposarsi di nuovo. Walden mette in guardia Alan da quello che sarebbe un errore madornale per poi rivelare a Judith che l'amico vuole sposarla solo perché è stato rifiutato da Lindsay, cosa che ovviamente la fa infuriare.
