Kate deve tornare urgentemente a San Francisco e Walden decide che quando tornerà le chiederà di sposarlo; tutti lo mettono in guardia dal farlo e, mentre parla con l'urna di Charlie, arriva a casa sua Vivian, una ragazza con la passione dei viaggi. Walden ne rimane affascinato e i due cenano insieme mentre Alan, dopo aver invitato Gretchen a trasferirsi da lei, viene scoperto: la donna inizialmente se ne va, ma poi decide di dargli una seconda occasione. Kate ritorna ma Walden si rende conto di essere innamorato di Vivian, ma una volta che la raggiunge lo spinge a tornare alla sua vita.
