Gretchen accetta la proposta di matrimonio di Alan; Larry, sebbene annulli il matrimonio con Lindsay, alla fine perdona l'amico. Questi, dopo aver fatto conoscere Gretchen a Evelyn, chiede a Walden di fargli da testimone; durante la cena di famiglia Lindsay gli dice di volerlo sposare, ma Alan rifiuta. Walden rivela accidentalmente a Larry che Alan e Lindsay lo tradivano e lo getta in spiaggia e durante la cerimonia arrivano prima una Lindsay completamente ubriaca e poi Derek, l'ex marito di Gretchen, avvertito da Lindsay. Gretchen quindi se ne va mentre Alan e Walden si rivelano l'un l'altro di essere felici insieme.
