Miután az új Intersect elpusztult, Chuck kénytelen visszatérni kettős életéhez. A Cipher egy Sasha Banacheck nevű, volt KGB-ügynöknőnél van. Lester, az új igazgatóhelyettes megmámorosodik a pozíció nyújtotta hatalomtól. Kapitány elköveti azt a hibát, hogy Morgantől kér tanácsokat az Ellie-vel eltöltendő romantikus estére. Chuck feladata az, hogy elérje Sashánál: hívja fel a szobájába. Csábítási leckéket pedig a legendás egykori CIA-ügynök, Roan Montgomery ad neki.
